Nasceu no dia 27 de fevereiro de 1859 em Burnsville, Mississippi (próximo à Iuka). Faleceu no dia 9 de maio de 1928 em Middlesboro, Kentucky. Está enterrado em Wilmore, Kentucky. Pickett foi um evangelista metodista que dirigiu reuniões em vários estados e nos acampamentos do movimento Holiness. Juntamente com sua esposa Ludie, serviu no nordeste do Texas, Columbia, South Carolina e possivelmente em outras regiões, antes de se estabelecer em Wilmore, kentucky. Ambos desempenharam um papel importante na fundação da Faculdade Asbury em Wilmore, em 1890. Pickett atuou como agente financeiro do Conselho de Curadores durante vários anos. Os Picketts também ajudaram a encaminhar os jovens estudantes de Asbury que iniciavam o ministério, dentre os quais encontrava-se o missionário E. Stanley Jones. Em 1905, na casa dos Pickett, durante um culto de oração com seus alunos, espalhou para fora do campus em Asbury um revivamento que alcançou toda a cidade de Wilmore.Talvez o maior legado de Pickett para o mundo tenha sido seu filho Jerrel Waskom Pickett, que frequentou a Faculdade Asbury e se tornou missionário e foi para a Índia, alcançando o bispado da Igreja Metodista naquele país.
Hinos compostos por ele:
254 - Sinto a voz divina.